Fue en 2019 que la relación entre Ariana Grande y Jim Carrey se convirtió en una amistad. En febrero de 2019, Grande apareció en la serie Showtime de Carrey. Es broma. De acuerdo a Cartelera, la reina del pop publicó una foto de las dos amigas en el set unos días antes de que saliera al aire su episodio (una foto que ha borrado o archivado desde entonces). Ella subtituló la foto, «Sunday @shokidding». En su aparición en Bromeando, Grande interpretó a Piccola Grande, el Pickle Fairy of Hope.
En abril de 2019, Grande publicó una de las citas de Carrey sobre la depresión en sus Historias de Instagram (vía CNN). Después de que publicó sobre sus luchas con la depresión, el Tonto y retonto estrella respondió en Gorjeo: «. @ ArianaGrande Leí su hermosa mención de mí y las cosas que he dicho sobre la depresión. Un maestro y amigo brillante, Jeff Foster fue OG en el concepto de» Deep Rest «. Admiro su franqueza. Le deseo libertad y paz . Me siento bendecido de tener un admirador tan talentoso. ¡Feliz Pascua! «
En julio de 2019, Cartelera informó que la aparición de Grande en Bromeando fue un gran éxito para la cantante y que haría una «pequeña aparición» en la serie Showtime en 2020. Grande dijo: «No hay palabras. He estado mirando mi pantalla y no hay palabras que hagan justicia en este momento . «
