Colton Underwood y Aly Raisman parecían tener dificultades con su relación a larga distancia. De hecho, en su libro «La primera vez», Underwood reveló que usó la mayor parte de su dinero para viajar para ver a Raisman, pero admitió que en realidad estaba arruinado. «Estaba perfectamente feliz en esta relación. Fue satisfactoria y seria. Pero le estaba ocultando un secreto a Aly. Aunque parecía que pertenecía a este mundo deslumbrante y glamoroso, estaba arruinado», compartió, según The Sun.
A pesar de tratar de resolver las cosas, la relación de Underwood y Raisman llegó a su fin en abril de 2017 cuando Raisman terminó con FaceTime, según Showbiz Cheatsheet. En una entrevista en el podcast «The Lady Gang» en enero de 2019, Underwood llamó a Raisman su «primer amor» y admitió que su separación fue la «peor angustia» que había experimentado (a través de Us Weekly). «Aly dijo que se sentía abrumada, confundida y que necesitaba un descanso. Después, me senté en mi auto y lloré. Estuve entumecido durante días. Me acerqué a Aly varias veces sin obtener ninguna respuesta a mis llamadas o mensajes de texto», dijo. compartido. Ese recuerdo parecía muy diferente de lo que dijo Underwood sobre su separación de Raisman en una entrevista con el Peoria Journal-Star seis meses después de su separación de 2017. «Todavía somos buenos amigos y hablamos, pero todo ese viaje había sido una pesadilla. Terminó bien. Estamos en un buen lugar», dijo al medio.
