Con solo echar un vistazo a las páginas de redes sociales de Ari Fletcher, es fácil asumir que ha estado acostumbrada a lucirse y lucirse toda su vida. Desafortunadamente, ese no es el caso. Como cualquier ser humano normal, la influenciadora de las redes sociales enfrentó muchos traumas en su vida, incluida la muerte de su hermano Kyle Jamison. Por Distraer, Jamison murió en 2013. La causa de la muerte no ha sido confirmada por Fletcher, quien dice que los detalles son «demasiado dolorosos». Fletcher aludió anteriormente al vínculo especial que compartió con su hermano en varias ocasiones, lo que tiene sentido por qué su nombre de usuario de Instagram lleva su nombre. Ella también tiene un tatuaje de su rostro en su brazo.
En mayo de 2020, compartió un tributo a Jamison generado por fans en su cuenta de Instagram. Ella subtituló la publicación: «¡Siempre te extraño, mi todo! #KyleSister». En el video, se puede escuchar a la influencer explicando que eligió su nombre de usuario de Instagram porque quiere que su «nombre viva para siempre. Así que ni siquiera puedes hablar de mí sin hablar de él». No hay amor más grande que el amor que compartes con tu familia, y el conmovedor amor de Fletcher por su hermano prevalece a medida que su marca crece continuamente.