De acuerdo a Oprah.com, la amistad entre Oprah Winfrey y Meghan Markle se remonta a varios años. Winfrey fue invitada a la boda real de 2018 y Winfrey escribió sobre la experiencia en Oprah.com: «No estaba preparado para la profundidad de la emoción que sentí al pisar los terrenos del Castillo de Windsor. Literalmente me dejó sin aliento. Y pensé inmediatamente en la historia, el legado, el asombroso momento en el que Meghan Markle estaba entrando».
La amistad entre Winfrey y Markle se ha convertido en un asunto familiar. el bazar de Harper informa que Winfrey también es amiga de la madre de Markle, Doria Ragland. En 2020, Winfrey ayudó a Ragland a navegar la tormenta mediática que rodeaba a la familia después de que Markle y el príncipe Harry dejaron el Reino Unido, según el libro. Encontrar la libertad por Omid Scobie y Carolyn Durand, por Revista Oprah.
De acuerdo con la Espejo, El príncipe Harry también está trabajando en un proyecto con Winfrey para Apple TV +. La pareja está desarrollando una «serie documental sobre salud mental» y es la primera vez que el duque de Sussex es productor ejecutivo.
