Chadwick Boseman y Taylor Simone Ledward fueron vistos por primera vez juntos en 2015, según Página Seis. Boseman a menudo se refería a una «dama» en su vida, por Intouch, pero el público en general no sabía mucho sobre esta mujer misteriosa.
Según The Young, Negro y Fabuloso, algunos habían especulado que Boseman estaba saliendo Pantera Negra co-estrella Lupito N’yong, pero una publicación de Instagram desde su haber sido eliminada por alguien que se dice que es la hermana de Ledward intentó poner ese rumor a descansar. «[Chadwick’s] la reina de la vida real es hermosa, y juntos encarnan el amor verdadero. Sin mencionar que harían algunos bebés hermosos», dijo el post.
Ledward es graduada en 2014 de la Universidad Politécnica de Cal Pomona, donde se especializó en estudios de la industria musical y actuó como cantante principal de una banda de jazz. Según los informes, hubo una diferencia de edad de 14 años entre Pomona y Boseman.
Fue la abuela de Ledward quien confirmó la relación con la prensa hablando con Intouch en 2018. «Ella es muy feliz, y él también lo es», dijo la abuela aprobante, señalando que su nieta y Boseman «se respetan».
Finalmente, en 2019, Boseman y Ledward reconocieron su amor en un evento muy especial.