Kayleigh McEnany, que tiene títulos de Harvard y Georgetown, trabajaba como portavoz del Comité Nacional Republicano y Trump TV colaboradora en el momento de su doble mastectomía, haciendo notable que el presidente Donald Trump se puso en contacto a pesar de no trabajar juntos en la Casa Blanca. También vale la pena mencionar que McEnany no siempre fue un firme partidario de Donald Trump — en 2015, ella lo llamó un «sideshow», por Cnn. Sin embargo, más tarde volvió los comentarios.
McEnany se acercó a Donald antes de conseguir el trabajo de secretaria de prensa de la Casa Blanca, una experiencia que relató durante su discurso en el RNC. Mencionando a su esposo, Sean Gilmartin, y a su hija, Blake, McEnany dijeron: «Cuando empecé a trabajar para el presidente Trump, mi esposo y yo quedómos embarazadas de nuestro primer hijo, vería al presidente Trump en mítines. Me preguntaba rutinariamente cómo estaba mi bebé». Agregó: «De la misma manera que el presidente Trump me ha apoyado, él te apoya a ti». McEnany señaló que apoya la campaña de reelección de Trump por el bien y el futuro de su hija.
Las anécdotas de McEnany sobre el lado cariñoso y nutritivo de Trump, ya sea llamando sobre su mastectomía o revisando su embarazo, llevaron a la gente a hablar en Twitter. «Kayleigh McEnay [sic] Afirmando que Trump la llamó después de su mastectomía la convierte en la única oradora de RNC hasta ahora en decir algo acerca de que Trump es amable o compasivo», un comentarista Dijo. Un crítico escribió: «No es ese tipo maravilloso y compasivo que ella está tratando de hacer que sea».