Jackie Mason tuvo éxito gracias a su vida en la comedia, la actuación y su trabajo como productor. Como tal, tenía un valor de $ 9 millones, según Celebrity Net Worth.
Mason se hizo enorme en Nueva York en la década de 1980, según The New York Times, gracias a sus espectáculos individuales en Broadway. Y, aunque finalmente tuvo éxito, Mason realmente luchó por escapar inicialmente. «Tuve que vender muebles para ganarme la vida, el mío», dijo, según el Times, sobre sus primeros días como comediante. Las cosas cambiaron para Mason y tuvo una carrera respetable, convirtiendo «Kvetching en oro de la comedia», según el Times.
A pesar de su éxito, Mason solía ser sincero sobre las dificultades personales que atravesaban las personas para convertirse en comediantes. «Una persona tiene que sentirse emocionalmente estéril, vacía o frustrada para convertirse en comediante», dijo en 1987 a The Associated Press. «No creo que las personas que se sienten cómodas o felices estén motivadas para convertirse en comediantes. Estás buscando algo y estás dispuesto a pagar un alto precio para conseguir esa atención».