La riqueza de Mitch McConnell y Elaine Chao ha aumentado significativamente durante su matrimonio, haciendo que muchos especular sobre cómo ganaron sus millones. Si bien es difícil saber la riqueza exacta de los políticos porque sólo tienen que reportar su riqueza dentro de amplios rangos, se estima que la riqueza de la pareja aumentó aproximadamente sevenvolver en una década.
Según The Washington Post, el patrimonio neto de McConnell se estimó en 22,8 millones de dólares en 2014, en comparación con unos 3,1 millones de dólares en 2004 y 7,8 millones de dólares en 2007. Mientras que McConnell y Chao informan que su impulso en los activos provino de una herencia de la familia de Chao, ha habido acusaciones de otros malos comportamientos.
El autor Peter Schweizer alegó en su libro de 2018 Secret Empires: How The American Political Class oculta la corrupción y enriquece a familiares y amigos que McConnell y Chao ganaron su dinero de los lazos con China. Al mudarse a los Estados Unidos, el padre de Chao fundó una compañía naviera estrechamente ligada a los negocios en China. Schweizer afirma que desde su matrimonio, McConnell ha suavizado públicamente su postura hacia China porque va a ganar económicamente.
Si bien la evidencia de que McConnell sigue beneficiándose de China es dudosa, el Washington Post sí confirmó que la familia hizo la mayor parte de su dinero de la herencia de Chao. Aunque Amy McGrath, actualmente en contra de McConnell en Kentucky por el Senado, ha hecho acusaciones similares, McConnell y Chao han permanecido apretados.