La primera tragedia entre hermanos de Luke Bryan ocurrió en 1996 cuando su hermano, Chris Bryan, murió en un accidente automovilístico. Luke tenía 19 años en ese momento y estaba a punto de mudarse a Nashville para perseguir sus sueños de música country, sueños que fueron puestos firmemente en espera. «Nunca estuve convencido de que volvería a Nashville, pero no dediqué tiempo a ¿debería ir o no? Simplemente no iba», explicó Luke a People en 2013. «Tu madre acababa de perder una niño. En ese momento, su hijo menor no iba a salir de la casa. La muerte de Chris me hizo un poco más madura «.
La familia se abrió más sobre la decisión de «20/20» en 2013, cuando la madre de Luke, LeClaire Bryan, explicó que «no podía soportar la idea de que él estuviera ausente». Luke también admitió que la muerte de Chris todavía era muy difícil de manejar para él. «Estoy un poco hiperventilando hablando de eso … Nunca realmente … te mueves más allá», admitió.
Luke tomó la decisión de quedarse en Georgia, donde asistió a la universidad, y también trabajó junto a su padre en su granja mientras practicaba música tocando en bares. Después de que pasaron algunos años, fue el padre de Luke, Tommy Bryan, quien lo instó a que finalmente se mudara a Music City.
Pero, lamentablemente, fue mientras Luke estaba en Tennessee y estaba a punto de convertirse en uno de los nombres más importantes del género cuando la tragedia volvió a golpear.