Si los primeros años de Luke Bryan hubieran transcurrido según lo planeado, es posible que él y Caroline Boyer Bryan nunca se hubieran conocido. No planeaba ir a la universidad. Quería mudarse a Nashville para seguir una carrera en la música country. Sin embargo, pocos días antes de que Luke se marchara, su hermano mayor Chris murió en un accidente automovilístico. En una entrevista con ABC Noticias muchos años después, dijo: «Estoy un poco hiperventilando hablando de eso … Nunca realmente … te mueves más allá». Entonces, Luke fue a la universidad.
Luego, en mayo de 2007, cuando Luke y Caroline eran recién casados, su hermana mayor Kelly murió en su casa pocos días después de organizar un grupo de más de 120 personas para ir a ver a Luke interpretar su debut en el Grand Ole Opry. La causa de la muerte nunca se ha determinado. En ese mismo ABC Noticias En la entrevista, Luke dijo: «Mis únicos hermanos mayores … se fueron del mundo, en un instante en dos, dos maneras diferentes, locas y trágicas, que … nunca sabremos y nunca entenderemos.
Mientras tanto, Luke y Caroline tienen dos hijos. Thomas «Bo» Boyer Bryan nació en 2008. Tatum «Tate» Christopher Bryan nació en 2010. Pero en 2014, la tragedia golpeó nuevamente y el cuñado de Luke falleció, dejando atrás a un hijo de 13 años. Tilden, quien está siendo criado por Luke y Caroline. También acogieron a su difunta hermana y a las dos sobrinas en edad universitaria de su cuñado, según informó ABC Noticias.
