Kellyanne Conway y el abogado conservador George Conway se casaron en 2001. Tienen cuatro hijos juntos: las gemelas Claudia y George IV, Charlotte y Vanessa Conway. En un tiempo, Kellyanne y George estaban luchando la misma pelea, pero a lo largo de la presidencia del presidente Donald Trump, George creció para tener una fuerte desaprobación hacia las acciones y declaraciones del presidente. De hecho, George cofundó el Proyecto Lincoln en diciembre de 2019, una campaña organizada por conservadores que están en contra de la reelección de Trump.
George también hizo su aversión a Trump muy pública y ha estado en el extremo receptor de la calumnia de Trump muchas veces. En marzo de 2019, el presidente Twitter, «George Conway, a menudo referido como el Sr. Kellyanne Conway por aquellos que lo conocen, está MUY celoso del éxito de su esposa y enojado de que yo, con su ayuda, no le di el trabajo que tanto quería». Agregó: «¡Apenas lo conozco, pero sólo eche un vistazo, un perdedor y marido frío de piedra del infierno!»
George respondió tuiteando (a través de The Washington Post), «#NarcissisticPersonalityDisorder.» Pero, ¿cómo respondió Kellyanne? Aparentemente se entreió con el presidente. Durante una entrevista con Político poco después de la disputa pública, la madre de cuatro hijos llamó al presidente Trump «un contragolpe». Ella dijo: «¿Crees que no debería responder cuando alguien,un profesional no médico lo acusa de tener un trastorno mental? ¿Crees que debería tomar eso sentado?
