La perdurable historia de amor de Jennifer Aniston y Brad Pitt comenzó en 1994 en la mayoría de Hollywood. La pareja fue presentada a través de sus gerentes, que eran amigos. En una entrevista con Rolling Stone, Aniston reveló que inicialmente pensó Pitt, que estaba a sólo un año de convertirse en Gente«el hombre más sexy vivo» era «un tipo normal». Ella dijo, «Era sólo un tipo dulce de Missouri, ¿sabes?» Por lo tanto, la mayor historia de amor de la Tmz generación — con todos sus aspectos destacados coordinados de su y ella— nació. Aún así, las cosas tardaron en volverse románticas.
Cuando los dos cerraron los ojos por primera vez en ese fatídico día de 1994, los actores estaban en otras relaciones. Aniston estaba saliendo con el actor Tate Donovan, que protagonizó junto a ella en una serie de Amigos Episodios. Pitt estaba saliendo con la reina goop Gwyneth Paltrow, cuya historia de amor fue inmortalizada en una avalancha de titulares de tabloides y esa escena épica en Se7en donde la cabeza decapitada de Paltrow fue metida en una caja.
Pitt, quien llamó a Paltrow «el amor de mi vida» en los Globos de Oro de 1996, terminó haciendo la pregunta a Gwyn ese mismo año. Aniston, por otro lado, se separó de Donovan en 1994 durante su sexáncime Amigos Ejecutar. Le dijo Us Weekly que estaba «muriendo por dentro» mientras filmaba con la actriz durante su ruptura. Incómodo.
