De acuerdo a Los New York Times, Jeanine Pirro conoció a Donald Trump por primera vez a través de su ahora exmarido Albert J. Pirro Jr. en 1996. Trump quería convertir una mansión multimillonaria en un club de golf y contó con la ayuda de la esposa de Pirro, quien también era abogada. . Hicieron una fiesta de disfraces donde PIrro estaba recaudando fondos y a Trump le gustó su compañía por el disfraz que llevaba, que era el de la reina Isabel de España. «Estuve en el juego de pelota con George Steinbrenner, y fue genial, simplemente genial», dijo Trump en ese momento. «Pero esto también es genial».
Pirro y Trump se mantuvieron en contacto incluso a pesar de los presuntos delitos de su marido «tramposo fiscal», como Personas lo etiquetó. Pirro a menudo volaba a Florida junto con su familia en el jet privado de Trump y hacía palomitas de maíz para todos. «Cuando lo sacaría a la luz», escribió Pirro en su libro de 2018, Mentirosos, filtradores y liberales: el caso contra la conspiración anti-Trump, «Donald decía, ‘Jeanine, ¿viste algún pastel de carne en la cocina? ¿Podrías calentarme un poco?’» Pirro dijo que funcionaban como «una familia estadounidense promedio» y eso era lo que hacía que Trump «fuera especial». «
