A mediados de la primera década del nuevo milenio, Paris Hilton se vio envuelta en una serie de feudos, incluyendo con su mejor amiga y La vida simple co-estrella Nicole Richie, por Gente. Fue en este espacio que se hizo amiga de Britney Spears. Spears estaba recién salida de su separación con el bailarín y co-estrella de la realidad Kevin Federline, y ella estaba, como diríamos hoy, usando menos y saliendo más. Listo para vivir su vida, Hilton se abalanzaba, y los dos comenzaron a ser vistos juntos, a veces con su compañera estrella Lindsay Lohan.
Spears y Hilton pasaron mucho tiempo juntos en 2006, en un momento «inventar» el selfie. También estuvieron estrechamente vinculados en 2007, con Tmz incluso llamándolos «BFFs» en medio de rumores de feudo. Ese año también es recordado como posiblemente el peor año en la vida de Britney Spears. Su álbum Apagón fue liberada, y dio una infame, y de acuerdo con Gente, vergonzosa interpretación de VMA de «Gimme More.» El reality show de Paris Hilton terminó, y Mantenerse al día con los kardashians Comenzó.
Aunque ciertamente no fue el final de la fama de ninguna de las mujeres, fue el comienzo de la decadencia de su apretado control sobre los tabloides. Finalmente, Britney Spears fue hospitalizada y puesta en una tutela, y los dos aparentemente separados. ¿O lo hicieron?