De todas las muchas amistades de la princesa Diana, su relación con Elton John fue quizás la más famosa de todas. Según Harper’s Bazaar, la pareja se conoció en 1981 y se mantuvo unida hasta la muerte de Diana en 1997. A medida que avanzaba su amistad, John llegó a conocer bastante bien a la familia de la princesa. Hablando con Time en 2018, John recordó haber conocido al príncipe Harry en el Palacio de Kensington a principios de los noventa.
«Conocí a un príncipe Harry extremadamente tímido y dulce en un almuerzo privado en el Palacio de Kensington, ofrecido por su madre, la princesa Diana, para Gianni Versace y para mí, hace muchos años», dijo John (a través de Town & Country). «Qué alegría ha sido ver a ese niño crecer para heredar la calidez, el sentido del humor y el coraje de su madre para levantarse y defender las causas en las que realmente cree».
A pesar de su estrecho vínculo, Diana y John se pelearon brevemente por la inclusión de fotos de Diana en el libro de mesa de café de Gianni Versace y John «Rock and Royalty». La periodista Tina Brown escribió en Vanity Fair que John estaba «congelado» después de la publicación del libro. Afortunadamente, los amigos se reunieron después de la muerte de Versace en el verano de 1997. Hasta el día de hoy, John ha mantenido una estrecha relación con Harry y con su esposa, Meghan Markle.