A diferencia de la princesa Eugenia, Jack Brooksbank proviene de un entorno humilde. Su padre trabaja como contador público y es director de una empresa, según El Telégrafo, mientras que su madre vive una vida tranquila con su marido. Brooksbank optó por no asistir a la universidad, según El sol, y comenzó a trabajar para varios pubs hasta que finalmente se fue a iniciar su propio negocio de comerciante de vinos. En estos días, trabaja como embajador de la marca en el Reino Unido para la marca de tequila Casamigos, que fue cofundada por el legendario actor George Clooney.
Aunque no está claro si su línea de trabajo ha permitido que la pareja se codee con la estrella de cine, ha ayudado a Brooksbank a estar bien con sus suegros. Mientras hablaba de las «buenas noticias» sobre la carrera de Brooksbanks, la madre de Eugenie, Sarah Ferguson, dijo El único espectáculo en agosto de 2018 está muy satisfecha con la profesión de su yerno, según Correo diario. «Soy perfecta», dijo en ese momento, «Él simplemente me pasa el tequila y me dice: ‘¡Vamos, suegra, tómatelo!’».
Pero aunque la realeza puede aprobar a la amada de Eugenie, él no tenía derecho a un título real como plebeyo. Aunque la monarquía generalmente otorga títulos a los hijos reales y sus socios, no es una práctica común hacer lo mismo cuando una hija real se casa, según EE.UU. Hoy en día. Dado que Eugenie es una miembro de la realeza que no trabaja y es la novena en la fila para el trono, el título no tendría mucho peso en su estilo de vida de todos modos. ¡Parece que la princesa Eugenia eligió a un ganador!
