Según E! News, Selena Gomez se reunió por primera vez con Orlando Bloom en We Day California en marzo de 2014. Según el medio, We Day es «una conferencia que trabaja para empoderar e inspirar a los jóvenes a actuar y lograr cambios». En ese momento, el actor de «Piratas del Caribe» había estado separado de su ex esposa Miranda Kerr durante aproximadamente un año, según People. Mientras tanto, la creadora de Rare Beauty estaba en medio de su relación intermitente con su ex Justin Bieber.
En abril de 2014, Bloom y Gomez fueron vistos juntos nuevamente en un programa de comedia de Chelsea Handler, según US Weekly. A partir de ese momento, los rumores que rodeaban a la pareja parecieron alcanzar niveles dramáticos en las telenovelas. Sin embargo, en ese momento, una fuente le dijo a E! Noticias, «No están saliendo». No hace falta decir que eso no impidió que el tren de los rumores se saliera de los senderos.
Sorprendentemente, los rumores no parecieron afectar tanto a Gómez y Bloom como a la audiencia pública. Cuando se le preguntó si estaba saliendo con la estrella de «Wizards of Waverly Place» en octubre de 2014, Bloom le dijo a TMZ: «No, solo íbamos a We Day juntos. ¿Has oído hablar de We Day? Usted deberia comprobar esto.»