Según algunos fanáticos, Iggy Azalea no habló en nombre de Brittney Spears lo suficientemente pronto. El drama comenzó en 2015 cuando Britney y Azalea lanzaron una canción «Pretty Girls» que no fue el éxito que esperaban. En un tweet eliminado desde entonces, Azalea parecía insinuar que la falta de ética laboral de Britney era la culpable del fracaso, según BuzzFeed. Ella escribió: «Es difícil enviar una canción a las listas de éxitos sin una promoción adicional y presentaciones en televisión, etc.»
Seis años más tarde, cuando la tutela de Britney se convirtió en un tema de conversación nacional, los fanáticos nuevamente se volvieron contra Azalea por no acudir en defensa de sus antiguos colaboradores con la suficiente rapidez. «Estoy [sic] de hecho, estoy aquí para apoyar a alguien de una manera que sea útil y también consciente «. Azalea tuiteó. «Britney ha dicho con sus propias palabras que le da vergüenza incluso compartir esto con el mundo. Si necesitaba que hablara en su nombre, ese mensaje le fue entregado. Aparte de eso, estoy bien».
Azalea aclaró aún más su tweet de 2015. Sugiriendo que era un crítica a los conservadores de Britney, no la estrella del pop. «Bien, dije que su equipo no la dejaría hacer una promoción y que pasaron por mi casa, etc. y todos dijeron que yo era un enemigo». Ella adicional que ella no se pronunció en contra de Jamie Spears en ese momento debido a un acuerdo de confidencialidad. «He hecho lo que se supone que debo hacer» ella escribió. «Realmente me importa y ella puede usarme si necesita mi voz».
