Damas y caballeros, The Weeknd y Angelina Jolie han sido espiadas juntas en múltiples ocasiones diferentes, y su última salida supuestamente terminó con un viaje de regreso a la mansión del cantante de «Starboy» en Bel Air. Según el Daily Mail, comenzaron su noche de sábado en Giorgio Baldi en Santa Mónica. Llegaron al elegante restaurante italiano por separado, pero se fueron juntos en la camioneta de The Weeknd después de pasar más de dos horas en una sección privada del establecimiento. Las fotos mostraban a la pareja paseando por la acera en conjuntos coordinados completamente negros, incluidas máscaras faciales a juego.
The Weeknd caminó frente a Jolie y ambos mantuvieron las manos en los bolsillos, por lo que su lenguaje corporal no gritaba exactamente que eran pareja. Sin embargo, la cantidad de tiempo que han pasado juntos está comenzando a hacer que los fanáticos se pregunten sobre la naturaleza de su relación. Después de todo, The Weeknd mencionó a Jolie en «Party Monster», el sencillo de 2016 que también parece incluir una referencia a Selena Gomez. «Angelina, labios como Angelina / como Selena, un ** con forma de Selena», cantó antes de hacerlo público con Gómez. (¿Quizás es un clarividente lírico cuando se trata de su vida amorosa?)
The Weeknd y Jolie fueron vistos por primera vez cenando juntos en Giorgio Baldi a fines de junio. En ese momento, Page Six informó que su relación podría ser puramente profesional. «Claramente no están tratando de esconderse», dijo una fuente. «Definitivamente está enfocado en llegar al negocio del cine».