Cuando Mariah Carey tenía solo 18 años, era una cantante de fondo a fines de la década de 1980 para la intérprete de pop / R&B Brenda K. Starr. Carey se reunió con el entonces ejecutivo de Columbia Records, Tommy Mottola, en una fiesta de la industria en 1988. Starr dio la demostración de Mottola Carey, y su talento lo dejó alucinado mientras escuchaba la cinta en su automóvil mientras conducía a casa desde la fiesta. «Una energía increíble me atravesaba», escribió en sus memorias. Hitmaker, recordando cómo pensó para sí mismo: «¡Gira el auto! ¡Esa puede ser la mejor voz que hayas escuchado en tu vida!»
Mottola estaba casada con Lisa Clark en ese momento y era padre de dos hijos. Sin embargo, por extractos adicionales de Hitmaker publicado por el Correo diario, dijo que él y Carey eran «coquetos» desde el momento en que se conocieron. Mottola firmó a Carey con un contrato de música de $ 80,000 y lanzó Mariah Carey en junio de 1990, el mismo año de su divorcio de Clark.
Aunque la relación comercial inicial de Mottola y Carey se convirtió en un romance, Mottola fue advertida de que esta relación ya estaba en una calle sin salida. Incluso el terapeuta de Mottola expresó su desaprobación con el floreciente romance entre el joven cantante y el ejecutivo musical que era 20 años mayor que ella. Los hijos de Mottola de su primer matrimonio también sabían que estaba haciendo un mal movimiento. Sus hijos, Michael y Sara, estaban llorando durante la boda de $ 500,000 de Mottola y Carey en 1993. «Sabían en sus huesos lo que simplemente no podía sentir», escribió Mottola en Hitmaker.
