En 1999, Sean «Diddy» Combs y Jennifer Lopez comenzaron a salir, y serían los primeros en admitir que ese período de tiempo fue, eh, lleno de acontecimientos. En un episodio de 2019 de CBS Sunday MorningLópez calificó sus años con Diddy como «una especie de relación loca y tumultuosa que terminó en una explosión, digamos». Esto fue una reminiscencia de lo que dijo sobre su romance en una entrevista de 2003 con Ambiente: «Estaba en esta relación con Puff, donde estaba llorando totalmente, loca y volviéndome loca, y realmente me costó la vida».
De todos modos, López no se arrepiente de sus años juntos. En lo anterior CBS Sunday Morning entrevista, ella dijo que cree que su relación con Diddy «era necesaria». Ella continuó: «Él estaba destinado a estar en mi vida en ese momento para enseñarme lo que necesitaba saber sobre el negocio de la música, sobre qué tipo de artista quería ser en la industria de la música».
Después de menos de dos años, la pareja de la lista A se enfrió y Diddy hizo el anuncio el día de San Valentín de 2001. Según ABC Noticias, su publicista declaró: «El Sr. Combs confirmó que él y su amor, Jennifer López, de hecho, se han separado». La declaración continuó diciendo que Diddy «quería calmar todos los rumores sobre su relación». La era Puffy y J.Lo se hizo oficialmente.
