En 2012, Christina Applegate reveló que ella y Brad Pitt eran bastante cercanos en la década de 1980 y antes de convertirse en una pareja de celebridades. Ella le dijo a la revista More (a través de USA Today) que Pitt, junto con el actor de televisión Jason Priestly, solía ir a su casa en Hollywood Hills para hacer barbacoas. Recordando sus primeros años sin ataduras, dijo: «Todas las mamás nos dejan hacer lo que queramos hacer. No había muchas reglas, pero había mucho respeto mutuo. Siempre me aseguré de ella sabía dónde estaba y yo siempre estaría en casa a una hora razonable «.
Y aunque Applegate y Pitt hicieron muchas apariciones en la alfombra roja juntos como una pareja dorada prometedora de la esfera de las celebridades, ella supuestamente lo dejó en la alfombra roja en los MTV Music Awards de 1989. Durante una entrevista con Andy Cohen en «Watch What Happens Live» en 2015, el presentador presionó a Applegate sobre el incidente. Si bien admitió que dejó la ceremonia de premiación con otro hombre, Applegate no quiso decir quién era y trató de alegar el quinto. Sin embargo, admitió que ella y Pitt habían terminado por completo, ya que nunca lo volvió a ver después de esa noche.
A pesar de que Applegate se negó a dar nombres o agregar detalles sobre lo que sucedió, el hombre misterioso con el que supuestamente se fue esa noche se reveló en otra entrevista.