Según una encuesta de Nicki Swift, el 30,58% de 605 encuestados pensaba que John Mayer era el peor ex novio de Taylor Swift. En su canción «Dear John», la letra de Swift describió a Mayer como si se hubiera aprovechado de su diferencia de edad cuando salieron desde finales de 2009 hasta principios de 2010, según Billboard. «¿No crees que 19 es demasiado joven / Para jugar con tus juegos oscuros y retorcidos, cuando yo te amaba tanto?» En segundo lugar con un 19,50% estaba Harry Styles, con quien Swift salió a finales de 2012, según Bustle. Aunque el romance duró poco, se rumorea que canciones como «I Knew You were Trouble», sobre un amante caótico, tratan sobre Styles.
En tercer lugar, con el 19,17% de los votos, estaba Joe Jonas, quien, según la divertida recreación de muñecas de Swift en un viejo vlog publicado, supuestamente la abandonó a través de una llamada telefónica de 27 segundos. (Ouch.) Mientras tanto, Calvin Harris, que quedó en cuarto lugar con 16.86%, tuvo una separación amistosa en 2016 de Swift al principio, pero como el DJ le dijo a British GQ, «Cuando terminó, se desató el infierno». Swift más tarde revelaría ese año que ella secretamente coescribió su éxito «This is What You Came For» bajo un seudónimo.
En último lugar, con un 13,88%, está el tema casi confirmado del popular «All Too Well» de Swift, Jake Gyllenhaal. La pareja data de octubre de 2010 a enero de 2011, y según las fuentes de Radar, la mayor parte del álbum «Red» de Swift trata sobre Gyllenhaal, ya que no se presentó en su fiesta de cumpleaños número 21 … definitivamente califica como mal comportamiento BF!