Desde su separación de Kourtney Kardashian, parece que Scott Disick solo ha salido con mujeres mucho más jóvenes que él. A lo largo de los años, Scott se ha relacionado con varias mujeres famosas con las que comparte una brecha de edad sustancial, incluidas Sofia Richie, Bella Thorne, Megan Blake Irwin y la actual novia Amelia Hamlin; quería aclarar los conceptos erróneos sobre su gusto en mujeres cuando apareció en el especial de reunión «Keeping Up With the Kardashians».
El presentador Andy Cohen le preguntó directamente a Scott por qué solo sale con mujeres más jóvenes. Scott respondió (a través de Us Weekly): «Todo el mundo se equivoca al decir que busco chicas jóvenes». Continuó: «No salgo a buscar chicas jóvenes, resulta que se sienten atraídas por mí porque parezco joven. Eso es lo que me digo a mí mismo». Kris Jenner pareció apoyar la respuesta de Scott, diciendo (a través de BuzzFeed), «Diles, Scott». Por su parte, Kris y su novio Corey Gamble tienen una diferencia de edad de 29 años.
Si bien Scott parecía estar bromeando, su relación con Hamlin, mucho más joven, aparentemente tiene la bendición de Kourtney. Ella le dijo a Andy Cohen: «Quien lo haga feliz, yo le daría mi bendición». En cuanto a Scott, quizás a pesar de la diferencia de edad, ha encontrado algo real con Hamlin. Cuando se le preguntó si quería mantener una relación monógama después de haber engañado a Kourtney, respondió: «Sí, ahora, pero yo era algo joven y realmente no sabía la diferencia».