Mientras que algunos podrían argumentar que Madonna ya no está en el apogeo de su carrera, ella «continúa lanzando música y sigue siendo un acto en vivo de mayor ganancia», según Celebrity Net Worth. También hizo dinero decente a través de sus películas a lo largo de los años, al parecer «ganar[ing] $80,000 para 1985 Desesperadamente Buscando a Susan,» antes de llevar a casa «$1 millón para protagonizar frente a su marido en ese momento, Sean Penn» en Shanghai Surprise. Esto también incluye sus ganancias de $35,000 para los años 1990 Dick Tracy, $2.5 millones más un porcentaje de la recaudación y su Cuerpo de Evidencia, y $1 millón por Evita.
La «Chica Material» también gana dinero de sus marcas de moda, tiene una impresionante cartera de bienes raíces, y «posee una colección de varias obras de arte que vale un mínimo de $100 millones, y podría valer varias veces esa cantidad en el mercado de arte adecuado», Celebrity Net Worth informes, mientras que la estimación podría ir por tanto como $300 millones. Mientras tanto W revista incluso señaló «su influencia en el mundo del arte», mientras explicaba que el «impacto de Madge se ha hecho casi en su totalidad detrás de las escenas».
Sin embargo, por más rica que sea Madonna, perdió una porción de su fortuna cuando se separó de su segundo marido, Guy Ritchie. The New York Times informó que se fue con «$75 millones de su dinero- inmortalizado en su canción ‘I Don’t Give A’ con las líneas ‘abogados, chupar/no tener un prenupcial’». A pesar de esto, todavía tiene $850 millones, por Celebrity Net Worth.