Aunque el romance de Taylor Swift y Jake Gyllenhaal duró poco, no obstante proporcionó mucha inspiración para el álbum «Red» de Swift. En una entrevista con Rolling Stone, Swift describió a «Red» como su «único álbum de ruptura real». «Todos los demás álbumes tienen destellos de cosas diferentes, pero este fue un álbum que escribí específicamente sobre un desamor puro, absoluto, hasta la médula», explicó. ¿Asumiremos que dicho desamor fue Gyllenhaal?
Teniendo en cuenta las canciones que Swift ha escrito sobre Gyllenhaal, es seguro decir que inspiró gran parte de su álbum de ruptura. Según Capital FM, las canciones «Treacherous», «We Are Never Getting Back Together» y «I Knew You Were Trouble» tienen que ver con el antiguo amor de Swift. También hay una canción en el álbum, «All Too Well», que ofrece algunas letras específicas que apuntan a la relación de Swift con Gyllenhaal. En la canción, Swift canta: «Y dejé mi bufanda allí en la casa de tu hermana / Y todavía la tienes en tu cajón, incluso ahora» (a través de Genius). Durante su relación con Gyllenhaal, el dúo fue fotografiado caminando juntos, con Swift con una bufanda a rayas. Los fans son convencido ¡que esta era la bufanda a la que Swift haría referencia más tarde en la canción de ruptura!
