El príncipe Felipe y el príncipe Carlos son dos personas muy diferentes, lo que ha puesto a prueba su relación durante años. El libro de 2001 Diana: historia de una princesa (vía CheatSheet) dice que el príncipe Felipe es «fanfarrón, franco, cordial, duro y algo así como un matón», y «no tuvo paciencia con el examen de conciencia de su hijo mayor». El libro alegaba que el príncipe Carlos a menudo nunca se sentía lo suficientemente bien por su padre. «La sensibilidad no es una de las cualidades que espera de un hombre, y aunque indudablemente siente un gran afecto por el príncipe Carlos, se ha pasado la vida criticando y socavando silenciosamente su autoestima», continúa el libro.
El príncipe Felipe hizo una concesión de que él y su hijo no se ven cara a cara en una entrevista de 2004, según informó Rápido. «Charles es un romántico y yo soy un pragmático», dijo. «Eso significa que vemos las cosas de manera diferente. Y como yo no veo las cosas como lo haría un romántico, soy insensible».
Sin embargo, a pesar de sus diferencias, parece que el príncipe Carlos podía contar con su padre en momentos importantes.
