El 11 de diciembre de 2015, el día que habría sido el cumpleaños número 100 de Frank Sinatra, Time publicó un artículo escrito en honor a la fallecida estrella por su amigo, Tony Bennett. «Lealtad: Esa palabra anula cualquier otra cosa que necesite saber sobre Sinatra», escribió Bennett. «Y, por supuesto, funcionó en ambos sentidos con él. Si amaba a alguien, lo amaba de por vida. No importaba si eras la reina de Inglaterra o un camarero».
Bennett pasó a describir a Sinatra como un «hombre común» y «una persona muy, muy sensible y agradable». Bennett recordó un momento hacia el final de la vida de su madre cuando estaba viendo Sinatra en la televisión, y Sinatra hizo hincapié en decir que «Tony Bennett era su chico favorito en todo el mundo». «El rostro de mi madre se iluminó como un árbol de Navidad; esta imagen permanecerá conmigo mientras viva», escribió Bennett. «Ese era el tipo de pequeñas cosas que haría que marcaría una gran diferencia».
Durante una entrevista de 2016 en «The Tonight Show Starring Jimmy Fallon», Bennett recordó haber conocido a Sinatra por primera vez en el Paramount Theatre de la ciudad de Nueva York, donde el cantante había calmado sus nervios por actuar para grandes multitudes. «Me enseñó que la audiencia son tus amigos», le dijo Bennett a Fallon. «Vienen a verte».
En su artículo de Time, Bennett recordó la generosidad de Sinatra: «Sirvió mucho champán para mucha gente, y le encantaba servirlo».
