La relación de Keith Urban y Taylor Swift surgió cuando el cantante australiano invitó al nativo de Pensilvania a unirse a su Escape Together Tour en 2009 como telonero. Parecían tener una gran gira juntos, especialmente cuando Swift clasificó a Urban en el escenario durante un show agotado cuando él y su banda estaban interpretando «Kiss a Girl» (vía Music Mayhem Magazine).
Durante esa canción, la banda se vistió con ropa temática de KISS, y Swift decidió unirse a los guitarristas poniéndose su propia peluca y atascándose, sólo para revelarse a Urban al final tirando de su cabello salvaje. Un video grabado por fans muestra a Urban sonriendo después de la revelación y Swift haciendo su famoso peinado.
Estos galardonados cantantes trabajaron juntos unos años más tarde con Tim McGraw en su canción «Highway Don’t Care» justo cuando Swift se preparaba para la transición completa a la música pop. Swift proporcionó voces de apoyo mientras Urban tocaba la guitarra en la pista. El trío interpretó la canción juntos en el CMA Fest 2013, y más tarde ganó el Evento Musical del Año antes de los Premios de la Asociación de Música Country 2013.
Mientras Swift dejó por completo la escena de la música country hasta que lanza el pop/indie folk Folclore álbum en 2020 (que le dio una actuación en los Premios de la Academia de Música Country por primera vez en siete años), Urban no ha dejado que su diferencia de género afecte su dulce amistad.
