Una historia a menudo contada en el folclore de la familia Trump involucra a Donald Trump Jr., Ivanka Trump y Eric Trump compitiendo en las pistas de esquí de Aspen. Por supuesto, Ivanka compitió contra su padre. «Está en nuestra sangre, estamos [all] altamente competitivo», dijo la hija de Donald Marie Claire en 2007, añadiendo que la premisa detrás de su competitividad era una estratagema de sus padres para conseguir que los niños «para aprovechar esa competencia y usarla para impulsar [them] avanzar juntos, colectivamente, como un equipo.
Como dice la historia, durante un viaje de esquí en particular, Ivanka, de siete años, corrió por la colina, «cuando de repente sintió algo en su espalda». Como recordó a Marie Claire, «Estaba pensando, ¿Qué diablos? Entonces me di cuenta [Donald] había tomado su bastón de esquí, enganchado la parte posterior de mi mono, y me estaba tirando hacia atrás para que básicamente pudiera tirarse sobre la línea de meta. Todo fue muy divertido, pero somos muy parecidos a eso.«
Ivanka también resen miró el incidente en un New York Magazine entrevista con los tres niños Trump más viejos, diciendo acerca de su dinámica familiar, «Fuimos criados para ser competitivos. Papá lo alienta.» Eric confirmó la historia del esquí, bromeando sobre sus propios días de Aspen con su padre: «Trataría de empujarme, sólo para poder vencer a su hijo de 10 años por la montaña».
