Hailey Whitters no solo finalmente encontró el éxito con su álbum «The Dream», sino que su novio Jake Gear le propuso matrimonio en su Iowa natal en 2020 después de un noviazgo bastante largo. Gear publicó una foto de él y Whitters después de que se comprometieron con la leyenda: «Sí, nunca sonó más dulce … y valió la pena la espera de 8 años. Por siempre». La propia Whitters publicó la misma foto, pero le dio su opinión sobre la propuesta escribiendo: «Sin maquillaje ni sostén, pero este tipo me dio un poco de vida anoche en el campo … no lo haría de otra manera».
Parece que el compromiso fue una sorpresa, ya que poco antes de la propuesta, Gear le había preguntado a Whitters: «¿Quieres un anillo o un disco?», Según American Songwriter. Aparentemente, Whitters eligió que financiaran su disco hecho por ella misma en lugar de invertir dinero en un diamante. ¡Sin embargo, claramente la pareja pudo hacer que ambos funcionaran!
Cuando los dos no están entusiasmados con su compromiso, siguen publicando mensajes sobre el otro con frecuencia. En una publicación reciente de aniversario, Gear escribió: «9 años de amar y ser amado por @haileywhitters. Pasé volando tan rápido … No podría vivir sin ti». En cuanto a Whitters, en el cumpleaños de Gear publicó una foto de ellos juntos donde escribió: «El último año contigo me ha hecho muy dependiente de estar en tu presencia en todo momento. Te amo ángel».
¡Está claro que Whitters y Gear claramente están locamente enamorados y su nuevo éxito no ha cambiado eso!