Cher, que es 16 años mayor que Tom Cruise, conoció al actor en la boda de Madonna y Sean Penn en 1985. Los dos se reunieron cuando ambos asistieron a un evento en la Casa Blanca. La pareja se encontró unida por algo que tenían en común. «Un grupo de personas disléxicas fueron invitadas a la Casa Blanca, y Tom y yo somos disléxicos», dijo. El Daily Mail en 2018. «No salimos hasta mucho más tarde, pero definitivamente había una conexión allí». Si bien la ex pareja sigue siendo amiga, señaló: «Aunque no entiendo lo que él hace, todo ese asunto de la Cienciología. No puedo entenderlo, así que simplemente … no lo entiendo».
Cher reveló por primera vez que había salido con Cruise durante una entrevista de mayo de 2008 con Oprah Winfrey, por Personas. Cher le dijo a Oprah que ella y Cruise compartieron más de una aventura de una noche, revelando que tenían una «cita larga», y agregó: «Yo vivía en su apartamento». Durante la entrevista, Cher habló efusivamente sobre Cruise y le dijo a Oprah: «Estaba tan loca por él. Era tan maravilloso … Y era tan diferente. Era un niño tímido. No tenía dinero. «
Durante una entrevista con Buenos dias America en febrero de 2008, dijo que Cruise era «el hombre más adorable que puedas imaginar», pero señaló que, según El Daily Mail, que él no era un cienciólogo cuando estaban saliendo. Sigue desplazándote para descubrir lo que Cher reveló más tarde sobre las «habilidades» de Tom.