De acuerdo a Esencialmente deportes, Josh Allen y su novia Brittany Williams nacieron en California y asistieron a la escuela secundaria pública Firebaugh. Sin embargo, se conocen desde mucho antes de la secundaria. En marzo de 2018, la pareja celebró su primer aniversario, lo que llevó a Williams a compartir en Instagram: «Mi crush de 8 años se convirtió en mi novio unos años después». En otra publicación de Instagram, bromeó: «Gracias por coquetear conmigo cuando teníamos 8 años, hemos recorrido un largo camino. Me alegro de que ya no tengas piojos».
Además de salir de la etapa de los piojos, la pareja también ha soportado algo de sombra en las redes sociales. En 2019, Taburete deportivo fundador Dave Portnoy tuiteó una foto retro de Williams abrazando a Allen, quien lucía una camiseta de Tom Brady de su época en los Patriots. Junto con la foto, bromeó: «¡No puedo esperar a ver a todos los fanáticos de @Patriots en Buffalo mañana! @JoshAllenQB». Desafortunadamente para Allen, los Bills perdieron ese juego ante los Patriots, según ESPN, pero en el gran esquema de las cosas, Allen lo está haciendo bien, especialmente con Williams a su lado como apoyo.