Parece que Stevie J ha tenido una buena cantidad de romances. y drama. Faith Evans, esposa del productor discográfico, incluso dijo (a través de Essence): «Creo que podría ser un poco adicto al drama». Faith no es la primera relación de alto perfil de Stevie J. Salió con la cantante y actriz Eve de 1997 a 2003. El «Ruff Ryder» reveló más tarde (a través de Urban Hollywood 411) que su relación era «muy tóxica», y agregó que él es «tan poco solidario». Stevie J supuestamente también engañó a Eve. En algún momento por entonces, Stevie J también salió con la hija de Whoopi Goldberg, Alexandra Martin, durante seis años, según Atlanta Black Star. Incluso se comprometieron en 2007, pero se separaron poco después.
Los fanáticos probablemente sepan más sobre los romances de Stevie J en «Love & Hip Hop: Atlanta». Salió en secreto con su coprotagonista DJ Traci Steele (y los dos tenían diferentes puntos de vista sobre la relación) pero se separaron cuando supuestamente embarazó a una niña de 20 años, según BET. Y, por supuesto, estaba Mimi Faust, con quien Stevie J salió de forma intermitente durante 13 años y con quien comparte a su hija, Eva Giselle Jordan. Durante la temporada 1 del programa, Mimi dejó a Stevie J después de que él la engañó abiertamente con su coprotagonista Joseline Hernandez.
Está claro por su pasado de playboy que Stevie J ha tenido algunos problemas para mantenerse fiel. Sin embargo, quizás Faith pueda cambiar eso ya que, a pesar de sus problemas, Stevie J le dijo recientemente a The Shade Room: «¡Esa es mi esposa y la amo! ¡No voy a ir a ninguna parte!».
