Jessica Simpson perdió la oportunidad de protagonizar «The Mickey Mouse Club» cuando tenía 12 años gracias a Christina Aguilera. Después de que Simpson vio actuar a la futura diva, su confianza se vio sacudida y falló en su audición. «Me congelé y me olvidé de todo», dijo, según Vogue. El lugar que habría sido suyo fue para Britney Spears.
Para 1999, Spears, Simpson y Aguilera habían lanzado álbumes. Durante una entrevista con E! News, Simpson se refirió a cómo la estaban comparando con Spears en ese momento. «La razón por la que salgo con una balada es para diferenciarme», dijo. «Britney tiene mucho éxito y es muy buena en lo que hace, así que de alguna manera, lo tomo como un cumplido». Simpson también reveló que su énfasis estaba en lograr que los fanáticos apreciaran su talento vocal. «Las comparaciones, sí, ambos tenemos el pelo largo y rubio y somos jóvenes, pero creo que ahí es donde termina». La voz de Simpson impresionó a Spears, quien elogió a su contemporáneo durante una entrevista en 2000. «Tiene la voz más asombrosa», dijo.
En 2005, Simpson venció a Spears por el papel de Daisy Duke en la película «Dukes of Hazzard». Una vez más, la cantante de «Toxic» no sintió nada más que amor por su compañera intérprete cuando habló sobre perderse el papel. «Estoy orgullosa de Jessica, lo está haciendo muy bien», le dijo a WENN (a través de Digital Spy).
