Antes de que los dos se conocieron, Derek Jeter tenía su ojo para Mariah Carey. Cuando Jeter comenzó su carrera con los Yankees de Nueva York a mediados de la década de 1990, Carey ya era increíblemente famoso. Según el compañero de taquilla de Jeter en ese momento, Chris Heaps, el novato Yankee ya era un fan, cantando la versión de Carey del clásico de Jackson 5 «I’ll Be There» con su Walkman. Sin embargo, la música no era lo único en lo que Jeter estaba metido; tenía su imagen enyesada en su casillero.
«Estábamos uno al lado del otro, y, nunca olvidaré, tenía esa foto de Mariah Carey», recordó Heaps de sus primeros días jugando con Jeter, según NJ.com. «Creo que dijo: ‘Un día, me casaré con ella’. Eso era, ya sabes, una cosa adolescente para decir. Incluso si fuera una cosa adolescente, Jeter se acercó mucho a su sueño dos años después. Aunque no terminaron casados, terminaron disfrutando de un romance torbellino.