No comenzaron a salir hasta 2017, aunque Jennifer Lopez se ha burlado un poco de los rumores de que su prometido Alex Rodríguez tuvo una aventura con Madonna. Para Halloween 2020, la estrella se vistió como la estrella del pop y lució un vestido de novia de encaje para parecerse a ella en su video musical de «Like A Virgin» y su actuación en los MTV Video Music Awards de 1984. Lopez publicó la prueba en Instagram y la elección levantó algunas cejas gracias a la historia de A-Rod y Madonna, aunque J.Lo dejó en claro en una entrevista de diciembre de 2020 que no le molestó demasiado.
«Me vestí como Madonna y Alex, él fue como Bruce Springsteen», dijo López durante una aparición en SiriusXM. Radio Andy mientras hablaba con Andy Cohen. Cohen preguntó si las cosas se sentían «raras» porque Rodríguez «salió con Madonna durante dos segundos», pero López dijo que no le importaba la historia romántica de su hombre, y respondió: «No, quiero decir, fue hace tanto tiempo … No, no fue extraño en absoluto. Me encantó «.
López y Rodríguez se conocieron años antes de los rumores de Madonna, como explicó en una entrevista de junio de 2019 con Deportes Ilustrados. Recordó su primera interacción en un juego de béisbol de mayo de 2005, al que López asistió con su entonces esposo Marc Anthony, el padre de sus gemelos, Max y Emme. «Nos dimos la mano, y fue esta extraña electricidad durante, como, tres segundos … De tres a cinco segundos de mirar a alguien directamente a los ojos y quedarse atascado», dijo.
