La biografía de 1997 «Overdrive: Bill Gates y la carrera por controlar el ciberespacio» afirma que se sabía que Bill Gates era un poco fiestero, pero los periodistas hicieron la vista gorda en un esfuerzo por seguir recibiendo «historias alimentadas con cuchara» de la gurú de la tecnología. «… Gates visitaba uno de los clubes nocturnos completamente desnudos de Seattle y contrataba bailarines para ir a su casa y nadar desnudo con sus amigos en su piscina cubierta», escribió el biógrafo James Wallace (a través de The Daily Mail). Aparentemente, su mujeriego continuó incluso después de que comenzó a salir con Melinda French en 1988. Wallace afirma que ella estaba al tanto del mujeriego de Gates, y su incapacidad para comprometerse los obligó a un descanso de casi un año. «Sin embargo, cuando volvieron a estar juntos en 1992», escribió Wallace, «la relación se hizo más estrecha y más fuerte».
El Daily Mail habló con el viejo amigo de Gates, Vern Raburn, quien confirmó que Gates no le fue fiel a Melinda desde el principio. Sin embargo, también afirmó que Gates le dijo que estaba «muy orgulloso» de no haber hecho trampa en el matrimonio. «Hay una diferencia entre estar desnudo en una piscina con un montón de otras personas», dijo Raburn, «y estar desnudo en una piscina con otra persona …» No obstante, Gates continuó de vacaciones con su ex Ann Winblad todos los años desde su boda con Melinda.
En 2010, Page Six informó que Gates «giraba en una cabina VIP hasta las 2 am» y «bailaba[ed] Estilo Paris Hilton «con un grupo de mujeres jóvenes. Ahora que está recién soltero, es posible que tengamos más fotos de la fiesta de Gates en nuestro futuro.
