Trabajando en ¿Quién es América? llevó a Ashley Underwood no solo a los mundos de Larry David y Sacha Baron Cohen, sino que también comenzó una amistad entre Underwood y la esposa de Baron Cohen, Isla Fisher. La famosa pareja conspiró para sentar a David y Underwood juntos, según Los New York Timesy se lleva bien de inmediato. «Para su sorpresa, me fui antes del postre», dijo David al periódico. «Lo estaba haciendo tan bien, en broma, que no quería arriesgarme a quedarme demasiado tiempo y dar una buena impresión».
Su relación progresó y en 2019, David y Underwood se habían mudado juntos. GQ informó. Underwood bromeó con la revista en enero de 2020 que disfrutó de la reputación de David como un cascarrabias adorable, como cuando quieren irse temprano de una fiesta. «Obtenemos un pase social», reveló. «Él se ríe y yo puedo montar sus faldas». Los dos tienen un gato que trajo Underwood, llamado Elwood, y un perro que adoptó David llamado Bernie Sanders, según Personas.
Underwood también tuvo la oportunidad de conocer a la hija de David, Cazzie, de cerca y en persona cuando los tres estuvieron juntos en cuarentena durante la pandemia de COVID-19. David bromeó con el Veces sobre sus disputas domésticas, diciendo que «un problema es asunto de que uno de nosotros comience un programa y no espere al otro. ¡Es un gran problema! Al menos tienes que preguntar. Ashley no pregunta. Ella comienza y luego es imposible ponerse al día . » Si ese es el alcance de sus problemas, seguro que parecen una buena pareja.
