Andrew Yang consiguió un trabajo en el prestigioso bufete de abogados Davis Polk & Wardwell a los 24 años, según El Washington Posty se fue después de cinco meses. Llamó a la época «los cinco peores meses de mi vida».
Yang continuó su viaje poco convencional y comenzó una carrera en empresas emergentes. Algunos fracasaron, pero finalmente tuvo éxito con una empresa de preparación de pruebas que vendió en 2009 a Kaplan por más de $ 10 millones, según CNN. Este no fue el final de su trabajo; luego fundó una organización sin fines de lucro, Venture for America, que se centró en unir a estudiantes recién graduados con empresas emergentes. Yang terminó causando tal impresión que en 2021, el presidente Barack Obama lo nombró «Campeón del cambio» y «Embajador presidencial para el espíritu empresarial mundial», según CNN.
Yang escribió el libro, Las personas inteligentes deberían construir cosas: cómo restaurar nuestra cultura de logros, construir un camino para emprendedores y crear nuevos empleos en Estados Unidos, que se publicó en 2014. Escribió un segundo libro, La guerra contra la gente normal, que se publicó en 2018. Después de estas publicaciones, las cosas mejoraron de manera importante para Yang en febrero de 2018, cuando anunció su candidatura a la presidencia.
