Antes de embarcarse en su nueva carrera en el servicio público, Louis DeJoy disfrutó de una carrera empresarial. Según el New York Times, DeJoy creció en la ciudad de Nueva York, inicialmente planeando trabajar como contador público certificado después de graduarse de la universidad. Pero esos planes cambiaron rápidamente. En su lugar, DeJoy se hizo cargo del incipiente negocio de camiones de su padre con sede en Long Island y lo transformó en New Breed Logistics, un lucrativo proveedor nacional de servicios de logística y cadena de suministro con casi 7.000 empleados.
New Breed Logistics atendió a clientes de gran impacto como Boeing, Verizon, y usted lo adivinó… el Servicio Postal de los Estados Unidos. La compañía fue adquirida más tarde por XPO Logistics por un total de $615 millones, donde DeJoy permaneció en el consejo hasta 2018. Pero, ¿alguien con una trayectoria de negocios exitosa significa necesariamente que es un shoo-in para supervisar el Servicio Postal de los Estados Unidos? Algunas personas dicen, «No». En cambio, los críticos del empresario argumentan que simplemente es inepto para dirigir una agencia federal de esa estatura, cuya misión es proporcionar un servicio en lugar de obtener ganancias.
DeJoy, sin embargo, podría suplicar a diferir, ya que una vez dijo (por el Veces), «Soy directo y decisivo, y no me pican las palabras. Y cuando veo problemas, trabajo para resolverlos». Además, su sitio web de USPS sugiere sus calificaciones, citando el trabajo de DeJoy con el servicio postal durante su tiempo con New Breed Logistics y menciona que su empresa recibió los Premios de Proveedores de Calidad cuatro veces por separado.