Los fans de Taylor Swift pueden haber notado una cara familiar en su video musical para «The Man»: Loren Gray aparece como una tenista y, a pesar de no tener líneas, su actuación impresionó al creador de la canción. Como Swift señaló en una publicación de Instagram de febrero de 2020, «@loren tu rollo de ojos realmente era unStOnIsHiNg.» Mientras tanto, Gray parecía pasar un buen rato trabajando con el cantautor superestrella, contando Ostentan, «Ella es tan dulce. Ella es muy comprensiva conmigo, lo cual realmente aprecio porque es mi principal ídolo femenino». Agregó: «Crecí con ella, es mi #1».
Explicando que estas tomas de video musicales suelen ser secretas, especialmente para los artistas más populares, Gray reveló que no sabía cómo sería la experiencia. «[Swift] salió con el traje completo de prótesis», dijo sobre el traje de doblado de género de Swift. «Yo no sabía que era ella al principio.» Aún así, los dos «hablaron por un tiempo» y Swift le dio a su contraparte más joven «un gran consejo». ¿La parte más divertida de todas? «Nunca la conocí vestida como ella misma», continuó Gray. «Sólo la conocí vestida como El Hombre.»
Haciendo un caso para ser una estrella de video musical, Gray anteriormente (y brevemente) apareció en el video de la canción de HRVY, «Personal», en la que toca, por TigerBeat, «una animadora rompecorazones que pasa» el artista británico.
