Mientras estaba en Nueva York a principios de la década de 2000, Chadwick Boseman encontró un hogar para sí mismo en la escena del hip-hop, según Rolling Stone. También enseñó actuación a estudiantes en el Schomburg Center for Research in Black Culture, una biblioteca de investigación negra en Harlem. Aunque Boseman finalmente comenzó a reservar papeles en pantalla, no se apartó del teatro. Alrededor de esa misma época, se asoció con su compañero de clase Kamilah Forbes para escribir y producir Rima Diferida, una obra de hip-hop que pasó a recorrer el país.
Boseman también escribió Graffiti Jeroglífico, que fue interpretado en el Festival Nacional de Teatro Negro en Carolina del Norte y luego en el Kuntu Repertory Theatre en Pensilvania, y Deep Azure, que se representó en el Congo Square Theater de Chicago en 2005 y ganó un premio local. Pasó tanto tiempo en el escenario como lo hizo detrás de su pluma, teniendo papeles en Romeo y Julieta, MacbethY Transiciones urbanas, todo en Nueva York. Y por si eso no fuera suficiente, también realizó un show de un solo hombre a principios de la década de 2000 llamado Arcilla roja y hormigón tallado en el Hip-Hop Theatre Festival de Nueva York.
Boseman dirigió una serie de obras de teatro y ganó varios premios de teatro también. Uno de sus últimos papeles antes de su fallecimiento en agosto de 2020 fue en Fondo negro de Ma Rainey, una película basada en una obra de teatro, casándose con dos de los mayores amores de Boseman.
