El factor de vergüenza de la entrevista de Madonna en 1994 sobre el Espectáculo tardío con David Letterman intensificado rápidamente. Aparte de las sugerentes referencias y risas en todo momento, Madonna dijo que le dio a Letterman un par de su ropa interior. Le preguntó al comediante si llevaba una «alfombra» en la cabeza y bromeó diciendo que no podía asistir a un espectáculo sin hablar de ella. Madonna se fumó un cigarro durante la segunda parte de su charla y se negó a abandonar el set al final de la entrevista.
Madonna no es ajena a batir récords. De acuerdo a Records Mundiales Guinness, algunos de sus logros incluyen tener la gira más taquillera y la mayoría de los 40 sencillos de una artista femenina en los Estados Unidos. Otro récord que puede agregar a la lista es ser responsable del episodio más censurado en la historia de los programas de entrevistas de la televisión estadounidense. Según los informes, Madonna dijo la palabra «f ** k» 14 veces, lo que le dio a Letterman algunas de las calificaciones más altas que había recibido.
El episodio también atrajo mucho calor. Madonna respondió a la reacción escribiendo una carta, según Libro de moda CR. En la verdadera moda de Madge, ella no se arrepintió en absoluto. «No puedo evitarlo si sé cómo divertirme», escribió. «Y hablando de divertirse, ¿pueden todos olvidar el hecho de que fui a la televisión, fumé un cigarro, dije la palabra f varias veces e hice que David Letterman pareciera estúpido».
