La empresaria Paris Hilton recordó recientemente en su podcast: Esto es Paris cómo una aparición de 2007 en El último espectáculo con David Letterman La dejó «llorando, llorando y temblando». A pesar de un acuerdo de no hablar de su tiempo en la cárcel, Letterman lo convirtió en el tema principal de la entrevista. Si bien Hilton se sentía visiblemente incómodo y seguía tratando de cambiar de tema, Letterman no cesaba con sus bromas sobre la cárcel hasta que Hilton en un momento dijo: «Me estás poniendo triste por haber venido. Estás hiriendo mis sentimientos».
El DJ recuerda haberle suplicado fuera de cámara diciendo: «era como si estuviera tratando de humillarme a propósito y durante las pausas comerciales lo miraba como, por favor deja de hacer esto, me prometiste que no hablarías de esto y ese es el problema». la única razón por la que acepté venir al programa «. Ella agregó, «él estaba bien y luego otra vez [brought it up]. «
Después de esa aparición, la cantante de «Stars Are Blind» le dijo a Letterman que sería la última vez que aparecería en su programa. Hilton explicó: «Fue muy cruel y muy mezquino. Después de que terminó, lo miré y le dije que nunca más volvería a este programa, eso cruzó la línea». Ella agregó que ella no «lo regañó» porque ella «no es ese tipo de persona». Letterman debe haberse sentido mal finalmente porque, según Hilton, se disculpó después y envió una caja de vino a su casa.
