Según The New York Times, Trump presentó una demanda contra el periódico, tres reporteros y su sobrina, Mary Trump, el 21 de septiembre en el condado de Dutchess, Nueva York, en la Corte Suprema del estado. La demanda acusa al periódico, sus reporteros y Mary de estar motivados «por una venganza personal y su deseo de ganar fama, notoriedad, aclamación y una ganancia financiera inesperada y además tenían la intención de avanzar en su agenda política».
La demanda alega un «complot insidioso» para obtener información privada de Donald para una historia del New York Times sobre sus impuestos. Según el Daily Beast, la última demanda de Trump busca daños y perjuicios de al menos $ 100 millones. Mary ayudó a The New York Times y a tres de sus reporteros, David Barstow, Susanne Craig y Russ Buettner, en una historia sobre los impuestos del entonces presidente Trump. La historia del New York Times creó titulares mundiales al revelar que Trump pagó $ 750 en impuestos en 2016 y 2017. Los reporteros del New York Times ganaron un Premio Pulitzer 2019 por su trabajo sobre la revelación.
Mary dice que la última demanda de su tío es un movimiento desesperado. «Es desesperación. Las paredes se están cerrando y él está tirando cualquier cosa contra la pared que se pegue. Como siempre es el caso de Donald, intentará cambiar de tema», dijo Mary al Daily Beast el 21 de septiembre. cree que es un maldito perdedor y que va a tirar todo lo que pueda contra la pared «. Solo el tiempo dirá si los tribunales están de su lado.