Mientras charla con Alexandra Cooper en el Llama a su papi Podcast, Holly Madison reveló que está agradecida de no haber quedado embarazada del hijo de Hugh Hefner. Desde el principio, Madison quería tener un bebé con Hefner, y estaba molesta porque no sucedió. «Sabía que era por él. Yo estaba saludable. Él era demasiado mayor», dijo Madison sobre no concebir a pesar de haber tenido relaciones sexuales con el renombrado mujeriego. Ella y Hefner incluso intentaron concebir mediante fertilización in vitro, pero tampoco funcionó. Madison continuó diciendo que quería tener un hijo con Hefner porque «casi se había encerrado [herself] dentro [a] box «, pensando que pasaría el resto de su vida en la Mansión, y sabía que quería tener hijos.
Cuando Cooper preguntó si Madison estaba feliz de no haber tenido un bebé con Hefner, ella respondió con entusiasmo: «¡Sí! ¡Gracias a Dios!». Sin embargo, Madison sí quería convertirse en madre y luego tuvo dos hijos, Rainbow Aurora y Forest Leonardo, con Pasquale Rotella, con quien se casó en 2013. Se divorciaron en 2019.