De acuerdo a Semanal de entretenimiento, los rumores volaban a fines de 2016 de que Drake, casi lo más popular de la música en la década de 2010, y la siempre popular Jennifer Lopez, eran un tema romántico. Drake fue visto en dos conciertos de López en Las Vegas, y una fuente dijo Gente que solo eran amigos. GenteEl informante dijo que la relación era todo negocios y que literalmente estaban «haciendo música hermosa juntos», pero eso no apagó los rumores. En enero de 2017, una fuente dijo Nosotros semanalmente que los dos eran «el verdadero negocio» y se habían «acercado mucho rápidamente», especialmente después de que Drake, al enterarse de que López no fue a su fiesta de graduación de la escuela secundaria, le organizó un baile con tema de invierno en una iglesia de Los Ángeles, y tenía a su reina del baile coronada. ¿Añadiendo leña al fuego? Todas las fotos de Instagram tan acogedoras que los dos tomaron juntos.
En febrero de 2017, Nosotros semanalmente Informó que las cosas aparentemente «se calmaron un poco» para los dos. Y cuando López apareció en El show diario ese marzo (a través de HollywoodLife), se refirió a dónde estaban las cosas: «Déjame aclarar esto. No estoy con Drake».
Drake aludió al rumoreado romance en la canción de 2017 «Free Smoke», donde rapea, «Borraché el mensaje de texto J-Lo / Old, así que se recuperó». Volvió a comprobar el nombre de López en «Inmunidad diplomática»: «2010 fue cuando perdí mi halo / 2017 perdí un J. Lo».
