Charles Oakley, jugador retirado del All-Star de la NBA, que vale unos 12 millones de dólares, naturalmente ganó mucho dinero en efectivo a lo largo de sus casi dos décadas jugando en la NBA. Según Celebrity Net Worth, Oakley ganó aproximadamente $42 millones combinados en su tiempo en cinco equipos de la NBA. HoopsHype informa que la cifra es de poco menos de $42 millones, con la temporada de ganancias más alta del jugador de la NBA en 1998 gracias a su contrato de $10 millones con los Toronto Raptors. El acarreo de Oakley por valor de 42 millones de dólares, acumulado entre 1985 y 2004, valdría aproximadamente 70 millones de dólares en 2020.
Aparte de su carrera en la NBA, Oakley firmó para unirse a la temporada 29 de Dancing With the Stars en septiembre de 2020. Según los informes, las celebridades han hecho hasta $345,000 en el espectáculo, dependiendo de cuántas semanas pueden durar en la competencia. Si el baloncesto y el baile de salón no eran suficientes para mantener sus bolsillos llenos, Oakley también tiene regalías de propiedad de sus negocios, incluyendo Hair Solution y Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House, y Red, el Steakhouse.