La separación de Usher y Chilli en 2003 fue bastante engañosa para los fanáticos que creían que Usher se apartó del cantante de TLC durante su relación. En 2010, Chilli admitió lo que sucedió entre ella y el cantante de «U Got It Bad». Según ella, había otra mujer en la imagen mientras la pareja se tomaba un descanso, según Hoja de trucos del mundo del espectáculo. Aún así, la ex pareja parecía reconocer que la infidelidad jugó un papel en la desaparición de su relación.
Chilli se sentó con VH1’s Detrás de la música y recordó cómo se enteró de la chica de lado de Usher. «Nunca pensé en él haciendo trampa, no sé … No esperaba nada así de él por lo mucho que nos amamos», dijo Chilli (vía El boombox). «Pero seguí escuchando sobre eso, luego fui a él y le pregunté y él … lo admitió». (Por su parte, Usher dijo: «Hice trampa y no funcionó a partir de ahí»).
Chilli más tarde explicó su razonamiento para dejar a Usher en 2013. Nosotros semanalmente entrevista para contar todo. La revista informó que la cantante en realidad no la engañó.
«No me importa cuánto me duele el corazón, a veces se supone que debes estar con personas por una razón y no siempre es para toda la vida. Incluso si quieres que sea, simplemente no funciona de esa manera . » Chilli también señaló que Usher’s 2004 Confesiones el álbum no era sobre ella; en cambio, las canciones del álbum se referían a la situación personal de Jermaine Dupri en ese momento.
Independientemente del final de su relación, Chilli dice que todo está «bien» entre ella y Usher casi dos décadas después de su separación. «Pero siempre lo amaré, para siempre, porque fue mi primer amor adulto, un amor real», agregó Chilli. «Pero somos geniales, somos realmente geniales. No hay resentimientos, nada de eso».